Hispanopedia WikiEl cucurbitano es un compuesto químico tetracíclico con fórmula C30 horas54. Es unhidrocarburopolicíclico , específicamenteun triterpeno. También es un isómero dellanostano(específicamente 19(10→9β)-abeolanostano), del cual se diferencia por el desplazamiento formal de unmetilo(carbononúmero 19) de la posición 10 a la 9β en el esquema de numeración estándarde esteroides. [ 1 ] [ 2 ]
El nombre se aplica a dos estereoisómeros , que se distinguen por los prefijos 5α- y 5β- , los cuales difieren por la quiralidad de los enlaces en un átomo de carbono particular (número 5 en el esquema de numeración estándar de esteroides). [ 1 ]
5α-Cucurbitano
5β-Cucurbitano
El cucurbitano es la estructura química central de una clase de derivados conocidos como triterpenoides de tipo cucurbitano o simplemente como cucurbitanos. [ 3 ]
Derivados
compuestos naturales
Los compuestos con el esqueleto básico de cucurbitano se encuentran en muchas plantas, y algunos son fitofármacos importantes . [ 4 ] Los compuestos naturales relacionados con el cucurbitano incluyen:
Nombrado
- Balsaminapentaol , de Momordica balsamina . [ 5 ]
- Balsaminol A , de Momordica balsamina . [ 5 ]
- Balsaminol B , de Momordica balsamina . [ 5 ]
- Bridiósido A de Bryonia dioica [ 4 ] : 64
- Briomarida y derivados de Bryonia dioica [ 4 ] : 65 , 66
- Charantina o foetidina, de Momordica charantia [ 6 ] y Momordica foetida [ 7 ]
- Charantósidos I-VIII , de Momordica charantia . [ 8 ]
- Cucurbalsaminol B , de Momordica balsamina . [ 5 ]
- Cucurbalsaminol A , de Momordica balsamina . [ 5 ]
- Cucurbitacinas AL, OT [ 4 ] [ 9 ] [ 10 ] : 3 – 8
- Datiscósidos , de Datisca glomerata [ 4 ] : 16 – 19
- Endecafilacinas A y B , de las raíces de Hemsleya endecaphylla [ 10 ] : 1, 2
- Hemslecinas A y B , de las raíces de H. endecaphylla [ 10 ]
- Lepidolida , del hongo Russula lepida [ 11 ]
- Karavilagenina E , de Momordica balsamina . [ 5 ]
- Khekadaengósidos A, B, D y K , de Trichosanthes tricuspidata [ 4 ] : 57 , 58 , 67 , 68
- Kuguacinas AS , de tallos y hojas de Momordica charantia [ 12 ] [ 13 ]
- Kuguaglucósidos AH , de la raíz de Momordica charantia [ 14 ]
- Mogrosides IV , de los frutos de Siraitia grosvenorii [ 15 ]
- Momordicina I, II y 28 , de Momordica charantia [ 16 ] [ 17 ]
- Momordicinas II y IV , de hojas de Momordica charantia [ 18 ]
- Momordicósidos AS , de los frutos de Momordica charantia [ 8 ] [ 19 ] [ 20 ]
- Neokuguaglucósido , de los frutos de Momordica charantia [ 21 ]
- Neomogrosido , del fruto de Siraitia grosvenorii . [ 22 ]
- Pentanorcucurbitacinas A y B [ 23 ] : 1, 2
- Perseapicrósido A , de Persea mexicana [ 4 ] : 44
- Escandenósido R9 , de Hemsleya panacis-scandens [ 4 ] : 45
- Espinósidos A y B , de Desfontaina spinosa [ 4 ] : 61 , 62
Sin nombre
- 3β,7β,23ξ-trihidroxicucurbita-5,24-dien-19-al , soluble en cloroformo, se funde a 123−125 °C, de Momordica charantia , Momordica foetida . [ 24 ] : 1
- 3β,7β,25-trihidroxicucurbita-5,23-dien-19-al , soluble en cloroformo, se funde a 188−191 °C, de Momordica charantia , Momordica foetida [ 24 ] : 2
- 3β,7β-dihidroxi-25-metoxicucurbita-5,23-dien-19-al , soluble en cloroformo, de Momordica charantia , Momordica foetida [ 24 ] : 3
- 5β,19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,19-diol , soluble en cloroformo, se funde a 182−184 °C, de Momordica foetida [ 24 ] : 4
- 5β,19-epoxicucurbita-6,23-dien-3β,19,25-triol , soluble en cloroformo, de Momordica foetida [ 24 ] : 5
- 5β,19-epoxi-19-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,25-diol , soluble en cloroformo, se funde a 102−104 °C, de Momordica charantia , Momordica foetida [ 24 ] : 6
- 5β,19-epoxi-19,25-dimetoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol , soluble en cloroformo, de Momordica charantia , Momordica foetida [ 24 ] : 7
- 5β,19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol , soluble en cloroformo, se funde a 139−141 °C, de Momordica charantia , Momordica foetida [ 24 ] : 8
- 19( R )- n -butanoxi-5β,19-epoxicucurbita-6,23-dieno-3β,25-diol 3- O -β-glucopiranósido , C40 H66 O9 , polvo blanco soluble en metanol, delde Momordica charantia(8 mg/35 kg) [ 19 ] : 1
- 23- O -β-alopiranosilecucurbita-5,24-dien-7α,3β,22( R ),23( S )-tetraol 3- O -β-alopiranósido , C42 H69 O14 , polvo blanco soluble en metanol, delde Momordica charantia(10 mg/35 kg) [ 19 ] : 2
- 23( R ),24( S ),25-trihidroxicucurbit-5-eno 3- O -{[β-glucopiranosil(1→6)]- O -β-glucopiranosil}-25- O -β-glucopiranósido , C48 H82 O19 , polvo blanco soluble en metanol, delde Momordica charantia(10 mg/35 kg) [ 19 ] : 3
- 2,16-dihidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 2-O-β-D-glucopiranósido , soluble en etanol, de frutos de Cucurbita pepo (25 mg/15 kg) [ 9 ] : 3
- 16-hidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 3-O-α-L-ramnopiranosil-(1→2)-β-D-glucopiranósido , polvo blanco, soluble en etanol, de frutos de Cucurbita pepo (12 mg/15 kg) [ 9 ] : 4
- 7-metoxicucurbita-5,24-dieno-3β,23(R)-diol , de Momordica balsamina [ 25 ]
- 25,26,27-trinorcucurbit-5-eno-3,7,23-triona C27 H40 O3 , polvo blanco, soluble enmetanol, procedente de los tallos deMomordica charantia(6 mg/18 kg) [ 23 ] : 3
Véase también
- Goyaglicósido
- Karaviloside
- Momordenol , de Momordica charantia [ 16 ]
- 24( R )-estigmastan-3β,5α,6β-triol-25-eno 3- O -β-glucopiranósido , C35 H60 O8 , polvo blanco, delde Momordica charantia(15 mg/35 kg) [ 19 ] : 4
Referencias
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