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Los criptofanos son una clase de compuestos orgánicos supramoleculares estudiados y sintetizados principalmente para la encapsulación y el reconocimiento molecular . Una posible aplicación notable de los criptofanos es la encapsulación y el almacenamiento de gas hidrógeno para su posible uso en automóviles con pilas de combustible . Los criptofanos también pueden servir como contenedores en los que los químicos orgánicos pueden llevar a cabo reacciones que de otro modo serían difíciles de llevar a cabo en condiciones normales. Debido a sus propiedades únicas de reconocimiento molecular , los criptofanos también son muy prometedores como una forma potencialmente nueva de estudiar la unión de moléculas orgánicas con sustratos, particularmente en lo que respecta a aplicaciones biológicas y bioquímicas . [1]
Descubrimiento
Los criptofanos fueron descubiertos por André Collet y Jacqueline Gabard en 1981 [2] cuando estos investigadores crearon, utilizando síntesis dirigida por plantillas, el primer criptofano, ahora conocido como criptofano-A.
Estructura
Las jaulas de criptofanos están formadas por dos unidades de ciclofano en forma de copa [1.1.1]–orto (ver ciclotriveratrileno ), [3] conectadas por tres puentes (denotados Y ). También hay opciones de los sustitutos periféricos R1 y R2 unidos a los anillos aromáticos de las unidades. La mayoría de los criptofanos exhiben dos formas diastereoméricas ( syn y anti ), que se distinguen por su tipo de simetría . Este esquema general ofrece una variedad de opciones ( Y , R1 , R2 y tipo de simetría) mediante las cuales se pueden modificar la forma, el volumen y las propiedades químicas del bolsillo generalmente hidrófobo dentro de la jaula, lo que hace que los criptofanos sean adecuados para encapsular muchos tipos de moléculas pequeñas e incluso reacciones químicas.
Clasificación general
Dependiendo de su estructura, las jaulas de criptofano se clasifican según la siguiente tabla. [3]
Simetría
El isómero anticriptofano pertenece al grupo puntual D 3 y el isómero sincriptofano pertenece al grupo puntual C 3h . [5] Por lo tanto, ambas moléculas no presentan un momento dipolar.
Referencias
- ^ Palaniappan, KK; Francis, MB; Pines, A.; Wemmer, DE Detección molecular mediante espectroscopia de RMN de xenón hiperpolarizado. Isr. J. Chem. 2014, 54, 104−112.
- ^ Gabard, J.; Collet, A. (1981). "Síntesis de una macrojaula de ( D 3 )-bis(ciclotriveratrilenilo) mediante replicación estereoespecífica de una subunidad ( C 3 )". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (21). Royal Society of Chemistry : 1137–1139. doi :10.1039/C39810001137.
- ^ ab Holman, K. Travis (2004). "Criptófanos: contenedores moleculares". En Atwood, JL; Steed, JW (eds.). Enciclopedia de química supramolecular . CRC Press . págs. 340–348. doi :10.1081/E-ESMC (inactivo 2024-07-16). ISBN 0-8247-4723-2.
{{cite book}}: CS1 maint: DOI inactivo a partir de julio de 2024 ( enlace ) - ^ Brotin, Thierry; Devic, Thomas; Lesage, Anne ; Emsley, Lyndon ; Collet, André (marzo de 2001). "Síntesis de criptofano-A marcado con deuterio e investigación de la dinámica de formación de complejos Xe@Criptófano mediante experimentos de RMN 1D-EXSY". Química: una revista europea . 7 (7): 1561–1573. doi :10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1561::AID-CHEM1561>3.0.CO;2-9. PMID 11330913.
- ^ Peter Atkins, JDP, Química física de Atkins . Oxford: 2010.