Corrin

La corrina es un compuesto heterocíclico . Aunque no se sabe que exista por sí sola, la molécula es de interés como el macrociclo original relacionado con el cofactor y cromóforo de la vitamina B ₁₂ . Su nombre refleja que es el "núcleo" de la vitamina B ₁₂ ( cobalaminas ). Los compuestos con un núcleo de corrina se conocen como "corrinas". ^[1]

Hay dos centros quirales , que en compuestos naturales como la cobalamina tienen la misma estereoquímica .

Tras la desprotonación, el anillo corrinoide es capaz de unirse al cobalto . En la vitamina B ₁₂ , el complejo resultante también presenta un ligando derivado del benzimidazol, y el sexto sitio del octaedro actúa como centro catalítico.

El anillo de corrina se parece al anillo de porfirina . ^[2] Ambos presentan cuatro subunidades similares al pirrol organizadas en anillos. Las corrinas tienen un anillo central C ₁₁ N ₄ de 15 miembros, mientras que las porfirinas tienen un anillo interior C ₁₂ N ₄ de 16 miembros . Los cuatro centros de nitrógeno están unidos por una estructura de conjugación , con enlaces dobles y simples alternados. A diferencia de las porfirinas , las corrinas carecen de uno de los grupos de carbono que unen las unidades similares al pirrol en una estructura completamente conjugada. Con un sistema conjugado que se extiende solo 3/4 del camino alrededor del anillo, y no incluye ninguno de los carbonos del borde exterior, las corrinas tienen una cantidad de carbonos sp ³ no conjugados , lo que las hace más flexibles que las porfirinas y no tan planas. Una tercera estructura biológica estrechamente relacionada, el sistema de anillo de clorina que se encuentra en la clorofila , es intermedio entre la porfirina y la corrina, ya que tiene 20 carbonos como las porfirinas y una estructura conjugada que se extiende alrededor del átomo central, pero con solo 6 de los 8 carbonos del borde participando.

Las corroles (octadehidrocorrinas) son derivados totalmente aromáticos de las corrinas.

• Kieninger, Christoph; Deery, Evelyne; Lawrence, Andrew D.; Podewitz, Maren; Wurst, Klaus; Nemoto‐Smith, Emi; Widner, Florian J.; Baker, Joseph A.; Jockusch, Steffen; Kreutz, Christoph R.; Liedl, Klaus R.; Gruber, Karl; Warren, Martin J.; Kräutler, Bernhard (29 de julio de 2019). "La estructura del ácido hidrogenobírico revela el ligando Corrin como un módulo de estado entático que potencia los cofactores B 12 para la catálisis". Angewandte Chemie International Edition . 58 (31): 10756–10760. doi :10.1002/anie.201904713. PMC  6771967 . PMID  31115943.