cloruro de fenacilo

El cloruro de fenacilo , también conocido como cloroacetofenona , es una acetofenona sustituida . Es un componente básico útil en química orgánica . Además, se ha utilizado históricamente como agente antidisturbios , donde se designa como CN . ^{[ 5 ]} No debe confundirse con el cianuro , otro agente utilizado en la guerra química, cuya estructura química es CN⁻ ^. La cloroacetofenona es térmicamente estable y es el único agente lacrimógeno destilable a temperatura ambiente.

La cloroacetofenona fue sintetizada por primera vez por Carl Graebe en 1871 haciendo pasar cloro a través de acetofenona hirviendo . ^{[ 6 ]}

El cloruro de fenacilo está fácilmente disponible y se preparó por primera vez mediante la cloración del vapor de acetofenona . ^{[ 7 ]} También puede sintetizarse mediante la acilación de Friedel-Crafts del benceno utilizando cloruro de cloroacetilo , con un catalizador de cloruro de aluminio : ^{[ 8 ]}

Los japoneses utilizaron CN para sofocar una rebelión indígena en Taiwán en 1930. Durante la Segunda Guerra Sino-Japonesa , el Ejército Imperial Japonés empleó otra sustancia irritante, la difenilcloroarsina , contra los chinos. ^{[ 9 ]}

Debido a la toxicidad significativamente mayor del CN, ^{[ 10 ]} el CN ​​ha sido en gran medida reemplazado para uso militar por el gas CS . Aunque el CN ​​todavía se suministra a las fuerzas paramilitares y policiales en un pequeño aerosol presurizado conocido como " Mace " o gas lacrimógeno , su uso está disminuyendo porque el gas pimienta funciona y se dispersa más rápidamente que el CN ​​y es menos tóxico que este.

El término "Mace" surgió como nombre de marca inventado por uno de los primeros fabricantes estadounidenses de aerosoles de CN. Posteriormente, en Estados Unidos, Mace se convirtió en sinónimo de aerosoles de gas lacrimógeno, del mismo modo que Kleenex se ha asociado fuertemente con los pañuelos faciales (un fenómeno conocido como marca genérica ).

Al igual que el gas CS, este compuesto irrita las membranas mucosas (orales, nasales, conjuntivales y traqueobronquiales ). En ocasiones, puede provocar reacciones más generalizadas como síncope , pérdida transitoria del equilibrio y de la orientación. ^{[ 10 ]} Con menor frecuencia, se han observado brotes irritativos cutáneos y dermatitis alérgica de contacto permanente . ^{[ 5 ]}

En altas concentraciones, el CN ​​puede causar daño epitelial corneal y quemosis . También ha sido responsable de al menos cinco muertes, que han resultado de lesiones pulmonares y/o asfixia . ^{[ 11 ]}

El canal iónico TRPA1 (Transient Receptor Potential-Ankyrin 1), expresado en los nociceptores (especialmente el trigémino ), ha sido implicado como el sitio de acción de la CN, tanto in vivo como in vitro. ^{[ 12 ] [ 13 ]}

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