Hispanopedia WikiLa cloroacetona es un líquido, un compuesto químico con la fórmula C₆H₅COCH₂Cl . Regulada por su potencial como gas lacrimógeno , es principalmente un intermediario químico en el comercio .
Propiedades
En STP es un líquido incoloro con un olor penetrante. [ 3 ] Al exponerse a la luz, se vuelve de un color amarillo ámbar oscuro. [ 4 ] Se utilizó como gas lacrimógeno en la Primera Guerra Mundial . [ 5 ]
Síntesis
La cloroacetona se puede sintetizar a partir de la reacción entre el cloro y el diceteno , o mediante la cloración de la acetona .
Aplicaciones
La cloroacetona es principalmente un intermediario en la fabricación de productos químicos. A principios de la década de 2000, se utilizaba para fabricar acopladores de tintes para fotografía en color . [ 2 ] En la industria farmacéutica, es un precursor de la fenoxiacetona . [ 6 ]
También se utiliza en la síntesis de Feist-Benary de furanos : [ 7 ]
Purificación
La cloroacetona adquirida a proveedores comerciales contiene un 5 % de impurezas, incluido el óxido de mesitilo , que no se elimina mediante destilación. El óxido de mesitilo se puede oxidar con KMnO₄ acidificado para formar un diol (seguido de separación con éter), que se elimina en la destilación posterior. [ 8 ]
Reglamentos de transporte
El Departamento de Transporte de los Estados Unidos ha prohibido el transporte de cloroacetona no estabilizada . La cloroacetona estabilizada pertenece a la clase de peligro 6.1 (riesgo por inhalación tóxica). Su número ONU es 1695.
Véase también
Referencias
- ↑ "ICSC:NENG0760 Fichas internacionales de seguridad química (OMS/IPCS/OIT) CDC/NIOSH" . Centro para el Control y la Prevención de Enfermedades. 11 de octubre de 2006. Consultado el 17 de abril de 2009 .
- 1 2 Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H. (2004). Riesgos químicos en el lugar de trabajo de Proctor y Hughes (5.ª ed.). Wiley-Interscience. págs. 143–144 . ISBN 978-0-471-26883-3. Consultado el 16 de abril de 2009 .
- ↑ "Directrices de seguridad y salud ocupacional para la cloroacetona" . Departamento de Trabajo de EE. UU. - Administración de Seguridad y Salud Ocupacional. Archivado del original el 3 de mayo de 2013. Consultado el 6 de junio de 2008 .
- ↑ "CLOROACETONA" . Programa Internacional de Seguridad Química . Consultado el 6 de junio de 2008 .
- ↑ Haber, Ludwig Fritz (1986). La nube venenosa: la guerra química en la Primera Guerra Mundial . Oxford University Press. ISBN 0-19-858142-4.
- ↑ Hurd, Charles D.; Perletz, Percy (1946). "Aryloxyacetones1". Journal of the American Chemical Society . 68 (1): 38– 40. doi : 10.1021/ja01205a012 . ISSN 0002-7863 .
- ↑ Li, Jie-Jack; Corey, EJ (2004). Reacciones de nombres en química heterocíclica . Wiley-Interscience. pág. 160. ISBN 978-0-471-30215-5. Consultado el 16 de abril de 2009 .
- ↑ Física Química Química Física, 2000, 2, 237-245
Enlaces externos
- La halogenación de carbonilos
- Organocloruros
- Agentes lacrimógenos
- Armas químicas en la Primera Guerra Mundial
- Cetonas