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Chief Singer nunca corrió en una carrera de debutantes y fue inusual porque toda su carrera transcurrió en carreras de Grupo . En su primera aparición en un hipódromo, fue enviado a Royal Ascot en junio, donde corrió en el Coventry Stakes de seis furlongs . Poco antes de la carrera, Sheather había enfrentado al potro contra un exitoso caballo de seis años llamado Teamwork en un galope de prueba, y decidió enviar al potro directamente a Ascot después de que derrotara fácilmente ^{[ 3 ]} a su rival mayor a pesar de encontrarse con él con dos piedras más de peso por edad . ^{[ 1 ]} En el Coventry Stakes, Chief Singer comenzó como un caballo desfavorecido con una cuota de 20/1 en un campo de catorce corredores. Antes de la carrera, Lester Piggott le preguntó a Cochrane cómo esperaba ganar con "ese grandullón negro". Cochrane respondió: "Mírale bien la cara, porque al final lo único que vas a ver es su trasero". ^{[ 3 ]} Chief Singer tuvo un mal comienzo y se quedó atrás de sus oponentes, pero recuperó el terreno perdido, tomó la delantera al entrar en el último furlong y se distanció para ganar por cuatro cuerpos. ^{[ 5 ]} Timeform elogió su "extraordinaria aceleración" y calificó su victoria como una "exhibición brillante". ^{[ 1 ]} Después de la carrera, Jeff Smith recibió, según se informa, muchas ofertas importantes por el potro, pero se negó a venderlo. ^{[ 6 ]}

Un mes después, Chief Singer partió como favorito en el July Stakes de Newmarket. Tiró con fuerza al inicio de la carrera y se resistió a los intentos de su jinete por controlarlo durante la misma, terminando quinto de los seis participantes, detrás de Superlative. Tras la carrera, el rendimiento de Chief Singer en los entrenamientos empeoró drásticamente, y Shearer informó que el caballo parecía incapaz incluso de galopar . Una serie de exámenes veterinarios no encontraron ninguna explicación física y el potro no volvió a competir en 1983. ^{[ 1 ]}

En su primera carrera como potro de tres años, Chief Singer fue enviado a competir en el Grupo Tres 2000 Guineas Trial Stakes sobre siete furlongs en el hipódromo de Salisbury en abril. Corriendo por primera vez en más de nueve meses, terminó segundo de los diecisiete corredores, derrotado por un cuerpo por Rousillon que llevaba cinco libras menos. ^{[ 2 ]} En mayo, Chief Singer comenzó como un no favorito de 20/1 en un campo de nueve para las 2000 Guineas en Newmarket, con El Gran Senor como favorito de 15/8 por delante de Lear Fan , Keen y Rainbow Quest en lo que se consideró una carrera inusualmente fuerte de la clásica . ^{[ 7 ]} Después de estar último en las etapas iniciales, avanzó para tomar el liderato al acercarse al último furlong, pero fue desafiado inmediatamente por El Gran Senor . Los dos potros se distanciaron rápidamente del resto del grupo, con el favorito prevaleciendo por 1 + 1 1⁄ 2 cuerpos y Chief Singer terminando cuatro cuerpos por delante de Lear Fan en tercer lugar. ^{[ 8 ]}

En junio, un año después de su última victoria, Chief Singer regresó a Royal Ascot para el St James's Palace Stakes (entonces una carrera de Grupo Dos) sobre una milla. Partiendo como favorito con una cuota de 85/40, Chief Singer volvió a tener una salida lenta, pero subió al cuarto lugar al entrar en la recta final. Cochrane lo envió al frente a dos furlongs de la meta y el potro aceleró, distanciándose del resto del grupo para ganar por ocho cuerpos a Keen ^{[ 9 ]} y Kalim en un tiempo récord de pista de 1:38.90. ^{[ 2 ]} En su siguiente aparición, Chief Singer corrió en la July Cup, en ese momento la única carrera de Grupo Uno para todas las edades en Europa sobre seis furlongs, en la que su competencia incluía a los velocistas líderes Habibti , Committed y Never So Bold . Cochrane y Chief Singer estuvieron en la parte trasera del grupo durante la primera mitad de la carrera antes de acelerar a través de un hueco para tomar el liderato a un furlong de la meta. Ganó por 1 + 1 1 1/2 cuerpos a Never So Bold, con Committed tercero y Habibti sexto. Solo cuatro caballos parecieron oponerse a Chief Singer en Goodwood a principios de agosto cuando intentó convertirse en el segundo caballo, después del entrenado en Irlanda Thatch en 1973, en ganar el Sussex Stakes de una milla después de ganar el St James's Palace Stakes y la July Cup. La carrera se convirtió en una lucha entre Chief Singer y Rousillon, el caballo que lo había vencido en Salisbury. Las etapas finales fueron inusualmente duras, con Rousillon colgando a la derecha y golpeando a su rival varias veces, mientras Cochrane intentaba desafiarlo por el interior de la barandilla. ^{[ 10 ]} Cochrane tuvo que recurrir al látigo para llevar al favorito a la meta medio cuerpo por delante de su rival, y la pareja terminó siete cuerpos por delante del resto. Tras una investigación de los comisarios del hipódromo, Rousillon fue descalificado del segundo puesto y relegado al último lugar junto con su jinete Greville Starkey, al ser declarado culpable de "conducción temeraria". ^{[ 2 ] [ 11 ]}

Sheather then moved Chief Singer up in distance for the Benson & Hedges Gold Cup over 10+1⁄2 furlongs at York. The colt failed to reproduce his best form as he finished third behind the four-year-olds Cormorant Wood and Tolomeo, one place ahead of Sadler's Wells. His apparent failure to stay led to plans to run him in the Champion Stakes being abandoned and he next appeared in the Queen Elizabeth II Stakes over one mile at Ascot in late September. Chief Singer bolted on the way to the start and it took Cochrane some time to bring the horse under control. When the race began he was left behind at the start and was never in contention at any stage, finishing tailed-off in last place behind Teleprompter. He was then retired to stud with a valuation of £4.8 million.^[2]