Catalpol

El catalpol es un glucósido iridoide . Este producto natural pertenece a la clase de los glucósidos iridoides , que son simplemente monoterpenos con una molécula de glucosa unida.

Aislado por primera vez en 1962, el catalpol recibió su nombre de las plantas del género Catalpa en las que fue descubierto. Posteriormente, en 1969, se encontró que el catalpol estaba presente en mayores cantidades en varias plantas del género Rehmannia (Orobanchaceae). ^{[ 1 ]} También se encuentra en plantas pertenecientes a varias familias, incluidas, pero no limitadas a, Scrophulariaceae , Lamiaceae (incluida la escutelaria ^{[ 2 ] [ 3 ]} ), Plantaginaceae ( Plantago sp ^{[ 4 ]} ) y Bignoniaceae , ^{[ 5 ]} todas las cuales pertenecen al orden Lamiales .

Debido a que se alimentan de estas plantas, las mariposas ajedrezadas variables ( Euphydryas chalcedona ) contienen altas cantidades de catalpol, ^{[ 6 ]} lo que las hace desagradables para los depredadores y, por lo tanto, sirve como mecanismo de defensa. ^{[ 7 ]}

Aunque se aisló por primera vez en la década de 1960, se ha investigado muy poco la ruta biosintética del catalpol. ^{[ 5 ]} SR Jensen ha descrito una posible ruta biosintética para el catalpol. ^{[ 4 ]} Con los iridoides derivados de un origen terpenoide , el precursor del epi-iridotrial, el epi-iridodial, se deriva del geraniol . ^{[ 8 ]} La adición de una glucosa en el carbono 1 (C1) del esqueleto iridoide y la oxidación del aldehído en C4 del epi-iridotrial producen ácido 8-epilogánico. Una hidrólisis posterior en C8 produce ácido mussaenosídico, seguido de una deshidratación para producir ácido deoxingeniposídico. El siguiente precursor, el ácido geniposídico , se obtiene mediante hidrólisis de C10, y luego una descarboxilación para eliminar el ácido carboxílico en C4 proporciona bartsiosido. El precursor del catalpol, ampliamente conocido y aceptado, la aucubina , se obtiene mediante hidroxilación en C6. Finalmente, una epoxidación con el alcohol en C10 produce catalpol. ^{[ 4 ]}