Hispanopedia WikiLa carbohidrazida es un compuesto químico con la fórmula OC( N2H3 ) 2 . Se presenta como un sólido blanco soluble en agua, [1] [2] pero no en muchos solventes orgánicos, como el etanol, el éter o el benceno. Se descompone al fundirse. [2] Se conocen varias carbazidas en las que uno o más grupos NH se reemplazan por otros sustituyentes. Se encuentran ampliamente en medicamentos, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas y colorantes.
Producción
Industrialmente, el compuesto se produce mediante el tratamiento de la urea con hidrazina : [3]
- OC(NH 2 ) 2 + 2 N 2 H 4 → OC(N 2 H 3 ) 2 + 2 NH 3
También se puede preparar mediante reacciones de otros precursores de C1 con hidrazina , como los ésteres de carbonato . [2] Se puede preparar a partir de fosgeno , pero esta ruta cogenera la sal de hidrazinio [N 2 H 5 ]Cl y da como resultado cierta diformilación. El ácido carbácico también es un precursor adecuado:
- N 2 NH 3 CO 2 H + N 2 H 4 → OC (N 2 H 3 ) 2 + H 2 O
Estructura
La molécula no es plana. Todos los centros de nitrógeno son al menos algo piramidales, lo que indica un enlace pi CN más débil. Las distancias CN y CO son de aproximadamente 1,36 y 1,25 Å, respectivamente. [4]
Usos industriales
- Depurador de oxígeno: la carbohidrazida se utiliza para eliminar el oxígeno en los sistemas de calderas. Los depuradores de oxígeno previenen la corrosión. [5] [6]
- Precursor de polímeros: la carbohidrazida se puede utilizar como agente de curado para resinas de tipo epóxido. [2]
- Fotografía: la carbohidrazida se utiliza en el proceso de difusión de haluro de plata como uno de los tóneres. La carbohidrazida se utiliza para estabilizar los reveladores de color que producen imágenes de las clases azo-metina y azina. [2]
- Combustible para aviones: la carbohidrazina se puede utilizar como componente en los combustibles para aviones, ya que se produce una gran cantidad de calor cuando se quema el material. [ cita requerida ]
- La carbohidrazida se ha utilizado para desarrollar propulsores de municiones, [7] estabilizar jabones, [2] y se utiliza como reactivo en síntesis orgánica.
- Las sales de carbohidrazida, como el nitrato, el dinitrato y el perclorato, se pueden utilizar como explosivos secundarios. [8] Las sales complejas de carbohidrazida, como el bis(carbohidrazida)diperclorato de cobre(II) y el tris(carbohidrazida)níquel(II)perclorato, se pueden utilizar como explosivos primarios en detonadores láser . [9]
Peligros
El calentamiento de la carbohidrazida puede provocar una explosión. La carbohidrazida es nociva si se ingiere, irrita los ojos, el sistema respiratorio y la piel. La carbohidrazida es tóxica para los organismos acuáticos. [10]
Referencias
- ^ Síntesis inorgánica, volumen IV. McGraw-Hill Book Company, Inc. 1953. pág. 35. ISBN 9780470132678.
- ^ abcdef Kurzer, Frederick; Michael Wilkinson (febrero de 1970). "Química de la carbohidrazida y la tiocarbohidrazida". Chemical Reviews . 70 (1): 111– 149. doi :10.1021/cr60263a004. PMID 4391877.
- ^ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hidrazina" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi :10.1002/14356007.a13_177.
- ^ Ottersen, T.; Hope, H. "La estructura y la distribución de la densidad de deformación electrónica de la carbonohidrazida (carbohidrazida) a 85 K" Acta Crystallographica B 1979, volumen 35, pág. 373-pág. 378. doi :10.1107/S0567740879003575
- ^ Buecker, Brad (1997). Química del agua en plantas de energía: una guía práctica. PennWell Publishing Company. págs. 13-16 . ISBN 978-0-87814-619-2.
- ^ "Patente US4269717" . Consultado el 8 de octubre de 2012 .
- ^ "Patente US2970899" . Consultado el 8 de octubre de 2012 .
- ^ Fischer, Niko; Klapötke, Thomas M.; Stierstorfer, Jörg (junio de 2011). "Explosivos basados en diaminourea". Propulsores, explosivos, pirotecnia . 36 (3): 225– 232. doi :10.1002/prep.201100001. S2CID 97871632.
- ^ Joas, Manuel; Klapötke, Thomas M. (abril de 2015). "Iniciación láser de percloratos de tris(carbohidrazida)metal(II) y bis(carbohidrazida)dipercloratocobre(II)". Propelentes, explosivos, pirotecnia . 40 (2): 246– 252. doi :10.1002/prep.201400142.
- ^ "MSDS" . Consultado el 8 de octubre de 2012 .