Caliceno

_El caliceno o triapentafulvaleno es un hidrocarburo de la clase de los fulvalenos con fórmula química C₈H₆ , compuesto por un anillo de ciclopentadieno y un anillo de ciclopropeno unidos por un doble enlace . Su nombre deriva del latín calix _, que significa "cáliz", por su forma.

El método de Hückel predice una energía de resonancia muy alta , ^{[ 1 ]} sin embargo, su energía de resonancia no es alta. El doble enlace central está polarizado con una carga parcial positiva en el átomo de carbono del anillo triangular y una carga parcial negativa en el átomo ^de carbono del anillo pentagonal, de acuerdo con la estabilidad de la regla de Hückel añadida para anillos que contienen 2 electrones π y 6 electrones π respectivamente. El momento dipolar del caliceno se ha calculado en 4,66 D. ^{[ 2} ] Varios compuestos que contienen dos o más subunidades de caliceno son aromáticos, como el trans -bicaliceno ^{[ 2 ]} (compuesto de anillo) o los poli-2,7-[N]calicenos (compuesto de cadena) ^{[ 3 ].}   

A pesar de varios intentos de prepararlo, el caliceno original se ha resistido hasta ahora a los intentos de síntesis. ^{[ 4 ]} Sin embargo, se ha preparado 1,2,3,4,5,6-hexafenilcaliceno y se midió un momento dipolar experimental de 6,3 D. ^{[ 5 ]}