1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoroetano

El 1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoroetano , también llamado simplemente triclorotrifluoroetano (a menudo abreviado como TCTFE ) o CFC-113 , es un clorofluorocarbono . Su fórmula es Cl₂FC −CClF₂ _. Este líquido incoloro y volátil fue un disolvente versátil _[ ^{5 ] utilizado} en diversas operaciones de limpieza de precisión hasta que se eliminó gradualmente debido a su impacto en la capa de ozono.

El CFC-113 se puede preparar a partir de hexacloroetano y ácido fluorhídrico : ^{[ 6 ]}

C₂Cl₆ + ₃ HF → CF₂Cl ₋ CFCl₂ _{+ 3} HCl

Esta reacción puede requerir catalizadores como antimonio , cromo , hierro y alúmina a altas temperaturas. ^{[ 7 ]}

Otro método de síntesis utiliza HF sobre tetracloroetileno en su lugar. ^{[ 8 ]} La producción industrial de CFC-113 comenzó a principios de la década de 1940. ^{[ 9 ]}

El CFC-113 fue uno de los tres CFC más populares, junto con el CFC-11 y el CFC-12 . ^{[ 10 ]} En 1989, se produjeron aproximadamente 250 000 toneladas. ^{[ 5 ]} Se ha utilizado como agente de limpieza para componentes eléctricos y electrónicos. ^{[ 11 ]} La baja inflamabilidad y toxicidad del CFC-113 lo hicieron ideal para su uso como limpiador de equipos eléctricos y electrónicos delicados, como placas de circuitos impresos , telas y metales. No dañaría el producto que limpia, no se encendería con una chispa ni reaccionaría con otros productos químicos. ^{[ 12 ]}

Se utilizó como disolvente de limpieza en seco , como alternativa al percloroetileno, introducido por DuPont en marzo de 1961 como " Valclene " ^{[ 13 ]} (el nombre comercial anterior era "Fasclene" ^{[ 14 ]} pero luego se cambió a Valclene ese mismo año por razones legales) ^{[ 15 ] [ 16 ]} y también fue comercializado como el "disolvente del futuro" por Imperial Chemical Industries en la década de 1970 bajo el nombre comercial " Arklene ". Otros de esta serie fueron Perklone ( tetracloroetileno ), Triklone ( tricloroetileno ), Methoklone ( diclorometano ) y Genklene ( 1,1,1-tricloroetano ). ^{[ 17 ] [ 18 ]} Su uso en limpieza en seco alcanzó su punto máximo alrededor de 1971, y las tintorerías que usaban CFC-113 eran conocidas como Valclenerías en español. ^{[ 19 ]} En 1986, 489 tintorerías (alrededor del 2,2 % de las 21 787 tintorerías) en los EE. UU. utilizaban CFC-113 como disolvente principal. ^{[ 20 ]} Se consideraba el disolvente perfecto para la limpieza en seco hasta que se descubrieron sus efectos ambientales.

El CFC-113 en análisis de laboratorio e industria ha sido reemplazado por otros solventes. ^{[ 21 ]}

La reducción de CFC-113 con zinc produce clorotrifluoroetileno : ^{[ 5 ]}

CFCl₂ ₋ CClF₂ + _Zn → CClF= _CF₂ + _ZnCl₂

Cuando se inhala en altas concentraciones, el triclorotrifluoroetano puede provocar pérdida del conocimiento.

El CFC-113 es un clorofluorocarbono muy poco reactivo. Puede permanecer en la atmósfera hasta 90 años, ^{[ 22 ]} tiempo suficiente para que salga de la troposfera y entre en la estratosfera . En la estratosfera, el CFC-113 puede descomponerse por la radiación ultravioleta (UV, luz solar en el rango de 190-225  nm), generando radicales de cloro (Cl•), que inician la degradación del ozono en tan solo unos minutos: ^{[ 23 ] [ 24 ]}

CClF ₂ CCl ₂ F → C ₂ F ₃ Cl ₂ + Cl•

Cl• + O ₃ → ClO• + O ₂

A esta reacción le sigue:

ClO• + O → Cl• + O ₂

El proceso regenera el Cl• para destruir más O₃ _. El Cl• destruirá un promedio de 100.000 moléculas _de O₃ durante su vida útil atmosférica de 1 a 2 años. ^{[ 11 ]}

Además de sus inmensos impactos ambientales, el triclorotrifluoroetano, como la mayoría de los clorofluoroalcanos, forma gas fosgeno cuando se expone a una llama abierta. ^{[ 25 ]}

• 1,1,1-Tricloro-2,2,2-trifluoroetano