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Articulo de referencia

Bromoform

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El bromoformo es un compuesto orgánico con la fórmula química CHBr₃ . Es un líquido incoloro a temperatura ambiente, con un alto índice de refracción y una densidad muy elevada. Su olor dulce es similar al del cloroformo. Es uno de los cuatro haloformos , siendo los otros el fluoroformo , el cloroformo y el yodoformo . Es un disolvente orgánico bromado . Actualmente, su principal uso es como reactivo de laboratorio . Es muy poco soluble en agua (una parte de bromoformo en 800 partes de agua) y es miscible con alcohol, benceno, cloroformo, éter, éter de petróleo , acetona y aceites.

Estructura

La molécula adopta una geometría molecular tetraédrica con simetría C 3v .

Síntesis

El bromoformo fue descubierto en 1832 por Löwig, quien destiló una mezcla de bromal e hidróxido de potasio , de forma análoga a la preparación del cloroformo a partir del cloral. [ 5 ]

El bromoformo se puede preparar mediante la reacción de haloformo utilizando acetona e hipobromito de sodio , mediante la electrólisis de bromuro de potasio en etanol o tratando cloroformo con bromuro de aluminio .

Usos

Actualmente, en Estados Unidos solo se producen pequeñas cantidades de bromoformo a nivel industrial. En el pasado, se utilizaba como disolvente , sedante y retardante de llama , pero ahora se emplea principalmente como reactivo de laboratorio , por ejemplo, como disolvente de extracción.

La alta densidad del bromoformo lo hace útil para la separación de minerales por densidad . Al mezclar dos muestras con bromoformo y dejarlas reposar, la capa superior contendrá minerales menos densos que el bromoformo, y la capa inferior, minerales más densos. Los minerales ligeramente menos densos pueden separarse de la misma manera mezclando el bromoformo con una pequeña cantidad de un disolvente miscible y menos denso.

El bromoformo es conocido como un inhibidor de la metanogénesis y es un componente común de las algas marinas . [ 6 ] [ 7 ]

Tras una investigación realizada por CSIRO y una empresa derivada conocida como FutureFeed , varias compañías están cultivando algas marinas, en particular del género Asparagopsis , para utilizarlas como aditivo alimentario para el ganado con el fin de reducir las emisiones de metano de los rumiantes . [ 8 ]

Medio ambiente y toxicología

Se cree que la producción natural de bromoformo por el fitoplancton y las algas marinas en el océano es su principal fuente en el medio ambiente. [ 6 ] Sin embargo, cantidades localmente significativas de bromoformo ingresan al medio ambiente como subproductos de la desinfección cuando se agrega bromo al agua potable para eliminar bacterias. Es algo soluble en agua y se evapora fácilmente en el aire. El bromoformo es el principal trihalometano producido en piscinas de agua salada frente a la playa , con concentraciones de hasta 1,2 ppm . Las concentraciones en piscinas de agua dulce son 1000 veces menores. [ 9 ] Los límites de exposición cutánea ocupacional se establecen en 0,5 ppm. [ 10 ]  

Esta sustancia puede ser peligrosa para el medio ambiente, por lo que se debe prestar especial atención a los organismos acuáticos. Su volatilidad y persistencia ambiental hacen que la liberación de bromoformo, ya sea en forma líquida o gaseosa, sea altamente desaconsejable.

El bromoformo puede ser absorbido por el organismo por inhalación y a través de la piel. Esta sustancia irrita las vías respiratorias, los ojos y la piel, y puede afectar el sistema nervioso central y el hígado, provocando alteraciones en sus funciones. Su DL50 es de 7,2  mmol/kg en ratones, o 1,8  g/kg. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) concluyó que el bromoformo no es clasificable en cuanto a su carcinogenicidad en humanos. La EPA lo clasificó como un probable carcinógeno para los humanos . [ 11 ] [ 12 ]

Referencias

  1. 1 2 Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág.  661. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4Los nombres conservados «bromoformo» para HCBr₃ , «cloroformo» para HCCl₃ y «yodoformo» para HCI₃ son aceptables en la nomenclatura general. Los nombres preferidos de la IUPAC son los nombres sustitutivos .
  2. 1 2 3 4 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0066" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. 1 2 3 "Bromoformo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  4. ↑ "Instrumento 2025 sobre productos terapéuticos (norma sobre venenos)" (pdf) . Administración de Productos Terapéuticos (TGA) . Mayo de 2025. Consultado el 31 de agosto de 2025 .
  5. ↑ George M. Beringer, BROMOFORMO (1891) en American Journal of Pharmacy vol. 63 pág. 82
  6. 1 2 Palmer, Carl J.; Reason, Chris J. (2009). "Relaciones de las concentraciones superficiales de bromoformo con la profundidad de la capa mixta y la salinidad en los océanos tropicales". Global Biogeochemical Cycles . 23 (2) 2008GB003338. Bibcode : 2009GBioC..23.2014P . doi : 10.1029/2008GB003338 .
  7. ↑ Ponte, José MS; Seca, Ana ML; Barreto, Maria Carmo (9 de marzo de 2022). "Género Asparagopsis: lo que realmente sabemos sobre sus actividades biológicas y composición química" . Molecules . 27 ( 6): 1787. doi : 10.3390/molecules27061787 . hdl : 10400.3/6452 . PMC 8948725. PMID 35335151 .  
  8. ↑ "¿Son las algas marinas la solución al problema del metano en la agricultura?" . Phyconomy . Consultado el 13 de noviembre de 2020 .
  9. ↑ Beech, JA; Diaz, R.; Ordaz, C.; Palomeque, B. (1980). "Nitratos, cloratos y trihalometanos en el agua de piscinas" . American Journal of Public Health . 70 (1): 79– 82. doi : 10.2105/ajph.70.1.79 . PMC 1619346. PMID 7350831 .  
  10. ↑ Guía de bolsillo del CDC - NIOSH sobre riesgos químicos
  11. ↑ IARC - https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono52-10.pdf
  12. ↑ ATSDR - https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=712&tid=128
  • Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0108
  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0066" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  • Betterton EA; Arnold RG; Kuhler RJ; Santo GA (junio de 2005). "Deshalogenación reductiva de bromoformo en solución acuosa" . Environ . Health Perspect . 103 (Supl. 5). Brogan &: 89–91(3). doi : 10.2307/ 3432487 . JSTOR 3432487. PMC 1519304. PMID 8565919 .   PDF
  • Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos. Perfil toxicológico del bromoformo y el dibromoclorometano . Agosto de 2005.
  • Perfil toxicológico del bromoformo y el dibromoclorometano.
  • Resumen de toxicidad
  • Resúmenes y evaluaciones de la IARC: Vol. 62 (1991) , Vol. 71 (1999)
  • ChemSub Online: Bromoform