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Bilobalida

La bilobalida es una trilactona terpénica biológicamente activa presente en el Ginkgo biloba . [ 1 ] Química El bilobalido es uno de los principales terpenoides presentes en las...

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La bilobalida es una trilactona terpénica biológicamente activa presente en el Ginkgo biloba . [ 1 ]

Química

El bilobalido es uno de los principales terpenoides presentes en las hojas de ginkgo. También se encuentra en pequeñas cantidades en las raíces. Es un sesquiterpenoide, es decir, posee una estructura de 15 carbonos. Su ruta de síntesis exacta a partir del pirofosfato de farnesilo aún se desconoce.

Biosíntesis

El bilobalido y el ginkgólido tienen vías biosintéticas similares. El bilobalido se forma a partir de ginkgólido parcialmente degradado. El bilobalido se deriva del pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), que se forma por adición de pirofosfato de farnesilo (FPP) a una unidad de pirofosfato de isopentenilo (IPP) para formar un sesquiterpeno C15 . Dicha formación se produjo a través de la vía del mevalonato (MVA) y la vía del fosfato de metileritritol ( MEP). Para generar bilobalido, primero debe formarse el ginkgólido C20 13. Para transformar el GGPP en el catión abietenilo 5, se requiere una única enzima bifuncional, la abietadieno sintasa E1. Sin embargo, debido a la complejidad de las estructuras del ginkgólido para el reordenamiento, la escisión del anillo y la formación de anillos de lactona, se utiliza el diterpeno 8 para explicarlo. El levopimaradieno 6 y el abietatrieno 7 son precursores para la formación de ginkgólido y bilobalido. El inusual sustituyente terc-butilo se forma por la ruptura del anillo A en 9. El bilobalido 13 se forma luego por pérdida de carbonos mediante la degradación del ginkgólido 12, y las lactonas se forman a partir de funciones carboxilo y alcohol residuales. El producto final del bilobalido contiene sesquiterpenos y tres unidades de lactonas. [ 2 ]

Mecanismo de biosíntesis de bilobálido.

Farmacología

El bilobalido es importante para producir varios de los efectos de los extractos de Ginkgo biloba , y tiene efectos neuroprotectores, [ 3 ] [ 4 ] además de inducir las enzimas hepáticas CYP3A1 y CYP1A2 , [ 5 ] que pueden ser parcialmente responsables de las interacciones entre el ginkgo y otras medicinas herbales o fármacos. Recientemente se ha descubierto que el bilobalido es un modulador alostérico negativo en los receptores GABA A y GABA A -rho . [ 6 ] De GABA A , posiblemente sea selectivo para las subunidades predominantemente implicadas en el funcionamiento cognitivo y de la memoria como α1 .

Véase también

Referencias

  1. ↑ van Beek TA, Montoro P (marzo de 2009). "Análisis químico y control de calidad de hojas, extractos y fitofármacos de Ginkgo biloba". Journal of Chromatography A. 1216 ( 11): 2002–2032 . doi : 10.1016/j.chroma.2009.01.013 . PMID 19195661 . 
  2. ↑ Dewick PM (2009). Productos naturales medicinales: Productos: Un enfoque biosintético (Tercera ed.). West Sussex, Inglaterra: Wiley & Sons. págs. 230–232 . ISBN   978-0-470-74168-9.
  3. ↑ Defeudis FV (diciembre de 2002). "Bilobalida y neuroprotección". Investigación farmacológica . 46 (6): 565– 568. doi : 10.1016/S1043-6618(02)00233-5 . PMID 12457632 . 
  4. ↑ Kiewert C, Kumar V, Hildmann O, Hartmann J, Hillert M, Klein J (marzo de 2008). "Papel de los receptores de glicina y la liberación de glicina en la actividad neuroprotectora de bilobalida". Brain Research . 1201 : 143–150 . doi : 10.1016/j.brainres.2008.01.052 . PMID 18325484. S2CID 5191088 .  
  5. ↑ Deng Y, Bi HC, Zhao LZ, He F, Liu YQ, Yu JJ, et al. (mayo de 2008). "Inducción de citocromo P450 por trilactonas terpénicas y flavonoides del extracto de Ginkgo biloba EGb 761 en ratas". Xenobiotica; el destino de los compuestos extraños en los sistemas biológicos . 38 (5): 465– 481. doi : 10.1080/00498250701883233 . PMID 18421621. S2CID 84019088 .   
  6. ↑ Johnston GA, Hanrahan JR, Chebib M, Duke RK, Mewett KN (2006). "Modulación de los receptores ionotrópicos GABA por productos naturales de origen vegetal" (PDF) . GABA . Advances in Pharmacology. Vol. 54. Elsevier. pp. 285–316 . doi : 10.1016/s1054-3589(06)54012-8 . ISBN   978-0-12-032957-1. PMID 17175819 . Archivado del original (PDF) el 9 de noviembre de 2020 . Recuperado el 4 de mayo de 2024 . 
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