Hispanopedia WikiEl azoxibenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₅N (O) NC₆H₅ . Es un sólido amarillo de bajo punto de fusión. [2] La molécula tiene un núcleo plano C₂N₂O . Las longitudes de enlace NN y NO son casi iguales , de 1,23 Å. [ 3 ]
Preparación
Se puede preparar mediante la reducción parcial del nitrobenceno . Se propone que esta reacción transcurra a través de la intermediación de fenilhidroxilamina y nitrobenceno : [ 2 ]
- PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H 2 O
Otra opción es la oxidación de la anilina con peróxido de hidrógeno en acetonitrilo a 50 °C. En esta reacción, el pH debe mantenerse alrededor de 8 para activar el peróxido de hidrógeno y evitar una excesiva liberación de oxígeno. Primero, el acetonitrilo se oxida, formando un hidroperóxido de imina. Luego, este intermedio oxida la anilina a azoxibenceno. [ 4 ]
- CH 3 CN + H 2 O 2 → [CH 3 C(OOH)=NH]
- 2 PhNH 2 + 3 [CH 3 C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH 3 C(O)NH 2 + 2 H 2 O
- PhNO2 + Na 3 AsO 3 /NaOH→ Ph−N + O − =N-Ph
Referencias
- 1 2 3 4 Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 1009. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- 1 2 H. E. Bigelow; Albert Palmer (1931). "Azoxibenceno". Síntesis Orgánicas . 11 : 16. doi : 10.15227/orgsyn.011.0016 .
- ↑ SPG Martínez; S. Bernès (2007). " trans -Difenildiazeno Oxide". Acta Crystallographica Section E . 63 (8): o3639. doi : 10.1107/S1600536807035787 .
- ↑ George B. Payne; Philip H. Deming; Paul H. Williams (1961). "Reacciones del peróxido de hidrógeno. VII. Epoxidación y oxidación catalizadas por álcalis utilizando un nitrilo como correactivo". The Journal of Organic Chemistry . 26 (3): 659-663. doi : 10.1021/jo01062a004 .
- compuestos fenilo
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