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Articulo de referencia

1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol

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El 1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol [ a ] es un compuesto inorgánico heterocíclico con la fórmula C2N14 . [ 6 ] Es un explosivo altamente reactivo y extremadamente sensible .

Síntesis

El 1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol se produjo mediante la diazotación del cloruro de triaminoguanidinio con nitrito de sodio en agua ultrapura . [ 6 ] Otra síntesis utiliza una reacción de metátesis entre el tetrabromuro de isocianógeno en acetona y azida de sodio acuosa . [ 3 ] Esto primero forma la tetraazida de isocianógeno, el isómero "abierto" de C 2 N 14 , que a temperatura ambiente experimenta rápidamente una reacción de ciclación irreversible para formar un anillo de tetrazol . [ 7 ]

Propiedades

La molécula C₂N₁₄ es un tetrazol monocíclico con tres grupos azida . Esta forma cíclica se encuentra en equilibrio con el tetraazida de isocianógeno, una estructura acíclica isomérica que se sabe desde hace tiempo que cicla rápidamente al tetrazol. [ 7 ]

Pertenece a una familia de compuestos nitrogenados de alta energía en los que los átomos de nitrógeno no presentan enlaces triples fuertes. Esta inestabilidad hace que muchos de estos compuestos sean propensos a la descomposición explosiva, liberando gas nitrógeno .

Este explosivo de tetrazol tiene una temperatura de descomposición de 124  °C. Es muy sensible, con una sensibilidad al impacto inferior a 0,25 julios. Sin embargo, es menos sensible que el triyoduro de nitrógeno y el 1,1'-azobis(1,2,3,4-tetrazol) . La descomposición puede iniciarse únicamente por contacto o mediante un rayo láser. [ 8 ] Por estas razones, a menudo se afirma erróneamente que es el compuesto más sensible del mundo. [ 9 ] [ 5 ] [ 10 ]

Notas

  1. ↑ A veces se le denomina en broma azidoazida azida [ 5 ]

Referencias

  1. ↑ "Azidoazida azida" . Sociedad Química Estadounidense . 17 de agosto de 2020. Archivado del original el 28 de octubre de 2020. Consultado el 13 de septiembre de 2021 .
  2. 1 2 Martin, Franz Albert. "Nuevos materiales energéticos basados ​​en 1,5-diaminotetrazol y 3,5-diamino- 1H -1,2,4-triazol" (PDF) . págs. 80–87 . Archivado (PDF) del original el 16 de abril de 2021. Recuperado el 24 de febrero de 2018 . 
  3. 1 2 US 2990412 , Grundmann, Christoph J. y Schnabel, Wilhelm Joseph, "Tetraazida de isocianógeno y su preparación", publicado el 27 de junio de 1961, asignado a Olin Mathieson Chemical Corp. 
  4. ↑ Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26 de abril de 2011). "C 2 N 14 : Un azidotetrazol binario energético y altamente sensible" . Angewandte Chemie International Edition . 50 (18): 4227– 4229. Bibcode : 2011ACIE...50.4227K . doi : 10.1002/anie.201100300 . PMID 21472944 . 
  5. 1 2 3 Lowe, Derek (9 de enero de 2013). "Cosas con las que no trabajaré: Azidoazida Azidas, más o menos" . Revista Science . Asociación Estadounidense para el Avance de la Ciencia. Archivado del original el 7 de mayo de 2021. Recuperado el 24 de febrero de 2018 .
  6. 1 2 Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26 de abril de 2011). "C 2 N 14 : Un azidotetrazol binario energético y altamente sensible" . Angewandte Chemie International Edition . 50 (18): 4227– 4229. Bibcode : 2011ACIE...50.4227K . doi : 10.1002/anie.201100300 . PMID 21472944 . 
  7. 1 2 Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich (2013). "¿Bien conocido o nuevo? Síntesis y asignación de estructura de compuestos binarios C 2 N 14 reinvestigados". Angewandte Chemie International Edition . 52 (12): 3499– 3502. Bibcode : 2013ACIE...52.3499B . doi : 10.1002/anie.201209170 . ISSN 1521-3773 . PMID 23404921 .  
  8. ↑ Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (2011-11-09). "Nuevos azidotetrazoles: estructuralmente interesantes y extremadamente sensibles". Chemistry: An Asian Journal . 7 (1): 214– 224. doi : 10.1002/asia.201100632 . ISSN 1861-4728 . PMID 22069147 . S2CID 27239569 .   
  9. ↑ "Cuidado con la azidoazida, la sustancia química más explosiva del mundo" . Discovery . Consultado el 5 de abril de 2022 .
  10. ↑ Klapötke, Thomas M.; Piercey, Davin G. (2011). "1,1 ′ -Azobis(tetrazol): Un compuesto rico en nitrógeno de alta energía con una cadena N10". Inorg. Chem. 50 (7): 2732– 2734. doi : 10.1021/ic200071q . PMID 21384800 . 
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