Hispanopedia WikiLa azetidina es un compuesto orgánico heterocíclico saturado que contiene tres átomos de carbono y uno de nitrógeno . Es líquida a temperatura ambiente, tiene un fuerte olor a amoníaco y es fuertemente básica en comparación con la mayoría de las aminas secundarias.
Síntesis y ocurrencia
Las azetidinas se pueden preparar mediante la reducción de azetidinonas (β-lactamas) con hidruro de litio y aluminio . Aún más eficaz es una mezcla de hidruro de litio y aluminio y tricloruro de aluminio , fuente de "AlClH₂ " y "AlCl₂H " . [ 3 ]
La azetidina también puede producirse mediante una ruta de varios pasos a partir de alcanos 1,3-disustituidos. Así, por ejemplo, una ruta de varios pasos permite sintetizar azetidina a partir de 3-amino-1-propanol , ácido acrílico , cloruro de tionilo y una base; [ 4 ] asimismo, los ácidos dicarboxílicos de azetidina se forman cuando el anhídrido glutárico se broma (en la posición α) y luego se amina. [ 5 ]
La síntesis regio- y diastereoselectiva de 2-arilazetidinas puede realizarse a partir de oxiranos adecuadamente sustituidos mediante transformación de anillo. Está controlada por las reglas de Baldwin con una notable tolerancia a los grupos funcionales. [ 6 ]
La reacción de Paternò−Büchi tiene un análogo aza .
La azetidina y sus derivados son motivos estructurales relativamente raros en productos naturales. Son componentes de los ácidos mugineicos y las penaresidinas. Quizás el producto natural que contiene azetidina más abundante sea el ácido azetidina-2-carboxílico , un análogo tóxico de la prolina .
Véase también
- Azete , el análogo insaturado
Referencias
- ↑ «Introducción». Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 147. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.ª ed.). CRC Press . págs. 5–89 . ISBN 978-1498754286.
- ↑ Alcaide, Benito; Almendros, Pedro; Aragoncillo, Cristina (2007). "β-Lactamas: bloques de construcción versátiles para la síntesis estereoselectiva de productos no β-lactámicos". Chemical Reviews . 107 (11): 4437– 4492. doi : 10.1021/cr0307300 . PMID 17649981 .
- ↑ Donald H. Wadsworth (1973). "Azetidina". Síntesis Orgánica . 53 : 13. doi : 10.15227/orgsyn.053.0013 .
- ↑ Kozikowski, Alan P.; Tückmantel, Werner; Reynolds, Ian J.; Wroblewski, Jarda T. (1990). "Síntesis y bioactividad de una nueva clase de análogos rígidos del glutamato". Journal of Medicinal Chemistry . 33 (6). American Chemical Society: 1563. doi : 10.1021/jm00168a007 .
- ↑ Kovács, Ervin; Ferenc, Faigl; Zoltan, Mucsi (10 de agosto de 2020). "Síntesis regio- y diastereoselectiva de 2-arilazetidinas. Explicación químico-cuántica de las reglas de Baldwin para las reacciones de formación de anillos de oxiranos" . Journal of Organic Chemistry . 85 (17): 11226– 11239. doi : 10.1021/acs.joc.0c01310 . PMC 7498157. PMID 32786621 .
Enlaces externos
- Síntesis química
- Azetidinas