Armilenio

Armilenium es un C₁₁H⁺₁₁carbocatión y fue propuesto originalmente como el primer compuesto sándwich completamente orgánico . Nombrado por su semejanza con una esfera armilar , la evidencia de RMN del carbocatión fue descrita por primera vez por Melvin J. Goldstein y Stanley A. Klein en la Universidad de Cornell en 1973. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} En experimentos posteriores de RMN de ^13C por Goldstein y Joseph P. Dinnocenzo en 1984, el C₁₁H⁺₁₁El carbocatión se generó en condiciones iónicas estables a menor temperatura y mayor campo magnético de lo que era posible anteriormente. ^{[ 6 ]} Estos experimentos revelaron que el carbocatión es fluxional. El ajuste del proceso dinámico de RMN descartó la especie sándwich incluso como intermedio en el reordenamiento degenerado 20 veces del carbocatión.

Referencias

↑ Goldstein MJ, Kline SA (1973). "AC ₁₁ H ₁₁ catión de estructura inusual". Journal of the American Chemical Society . 95 (3): 935– 936. doi : 10.1021/ja00784a058 .
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↑ Hogeveen H, Kwant PW (1975). "Mono- y dicationes piramidales: puente entre la química orgánica y la organometálica". Accounts of Chemical Research . 8 (12): 413– 420. doi : 10.1021/ar50096a004 .
↑ Goldstein MJ, Tomoda S, Pressman EJ, Dodd JA (1981). "La automerización de los cloruros de C ₁₁ H ₁₁ y la estabilidad de sus cationes". Journal of the American Chemical Society . 103 (21): 6530– 6532. doi : 10.1021/ja00411a059 .
↑ Ahlberg P, Jonäll G, Engdahl C (1983). "Reordenamientos de carbocationes degenerados". En Gold V, Bethell D (eds.). Avances en Química Orgánica Física . Avances en Química Orgánica Física. Vol. 19. Academic Press. pp. 366–367 . doi : 10.1016/s0065-3160(08)60224-5 . ISBN 0-12-033519-0.
↑ Goldstein MJ, Dinnocenzo JP (1984). "Mecanismo de automerización y estructura del catión armilenilo C ₁₁ H _{11 ".}Journal of the American Chemical Society . 106 (8): 2473– 2475. doi : 10.1021/ja00320a062 .

[1] Goldstein MJ, Kline SA (1973). "AC ₁₁ H ₁₁ catión de estructura inusual". Journal of the American Chemical Society . 95 (3): 935– 936. doi : 10.1021/ja00784a058 .

[2] Tennant G (1973). "Reordenamientos moleculares". Informes anuales sobre el progreso de la química, Sección B: Química orgánica . Vol. 70. The Chemical Society. pág. 221. doi : 10.1039/OC9737000206 . ISBN 0-85186-061-3.

[3] Hogeveen H, Kwant PW (1975). "Mono- y dicationes piramidales: puente entre la química orgánica y la organometálica". Accounts of Chemical Research . 8 (12): 413– 420. doi : 10.1021/ar50096a004 .

[4] Goldstein MJ, Tomoda S, Pressman EJ, Dodd JA (1981). "La automerización de los cloruros de C ₁₁ H ₁₁ y la estabilidad de sus cationes". Journal of the American Chemical Society . 103 (21): 6530– 6532. doi : 10.1021/ja00411a059 .

[5] Ahlberg P, Jonäll G, Engdahl C (1983). "Reordenamientos de carbocationes degenerados". En Gold V, Bethell D (eds.). Avances en Química Orgánica Física . Avances en Química Orgánica Física. Vol. 19. Academic Press. pp. 366–367 . doi : 10.1016/s0065-3160(08)60224-5 . ISBN 0-12-033519-0.

[6] Goldstein MJ, Dinnocenzo JP (1984). "Mecanismo de automerización y estructura del catión armilenilo C ₁₁ H _{11 ".}Journal of the American Chemical Society . 106 (8): 2473– 2475. doi : 10.1021/ja00320a062 .

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