Apiole

El apiol es un fenilpropeno , también conocido como apiol , apiol de perejil o alcanfor de perejil . Su nombre químico es 1-alil-2,5-dimetoxi-3,4-metilendioxibenceno. Se encuentra en los aceites esenciales de la hoja de apio y en todas las partes del perejil . ^{[ 1 ]} Heinrich Christoph Link, un boticario de Leipzig , descubrió la sustancia en 1715 como cristales verdosos reducidos por vapor del aceite de perejil. ^{[ 2 ]} En 1855, Joret y Homolle descubrieron que el apiol era un tratamiento eficaz para la amenorrea (ausencia de menstruación ).

En medicina se ha utilizado, como aceite esencial o en forma purificada, para el tratamiento de trastornos menstruales y como abortivo. Es irritante y, en dosis altas, puede causar daño hepático y renal. ^{[ 3 ]} Se han reportado casos de muerte por intento de aborto con apiol. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Hipócrates escribió sobre el perejil como una hierba para provocar un aborto . ^{[ 6 ]} Las mujeres de la Edad Media usaban plantas que contenían apiol para interrumpir embarazos. Ahora que existen métodos de aborto más seguros, el apiol está casi olvidado.

Ortografía

Apiol (siempre con la 'e' final) es la ortografía correcta del nombre común para 1-alil-2,5-dimetoxi-3,4-metilendioxibenceno. ^[⁷^] Apiol , también conocido como apiol líquido o aceite verde de perejil, es la oleorresina extraída del perejil, en lugar del aceite destilado. Su uso fue generalizado en los Estados Unidos, a menudo como ergoapiol o apergol, como una forma temprana de control de la natalidad, así como para problemas menstruales (y fuera de etiqueta para abortos) hasta que se introdujo en el mercado estadounidense un producto adulterado altamente tóxico que contenía apiol y fosfato de tri-orto-cresilo (también famoso como el adulterante añadido al jengibre jamaicano ). La formación del metabolito 1'-sulfoxi para apiol (3,4-OMe-safrol) es aproximadamente 1/3 tan activa como el safrol. ^[⁸^] No se detectó carcinogenicidad con apiol de perejil o apiol de eneldo en ratones. ^[⁹^]

Otros compuestos con nombres similares

El nombre apiol también se usa para un compuesto estrechamente relacionado que se encuentra en el eneldo y en las raíces del hinojo , el isómero posicional ( dillapiol , 1-alil-2,3-dimetoxi-4,5-metilendioxibenceno). La exalatacina (1-alil-2,6-dimetoxi-3,4-metilendioxibenceno) es otro isómero posicional del apiol, que se encuentra en las plantas australianas Crowea exalata y Crowea angustifolia var. angustifolia .

Véase también

Referencias

↑ Azeez, Shamina; Krishnamurthy, K. (2008). Química de las especias . Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. pp. 380 y 404. ISBN 9781845934057.
↑ Shorter, Edward (1991). Cuerpos de mujeres: Una historia social del encuentro de las mujeres con la salud, la enfermedad y la medicina . New Brunswick, NJ: Transaction Publishers.
↑ Amério, A; De Benedictis, G; Leondeff, J; Mastrangelo, F; Coratelli, P (enero de 1968). "La nefropatia da apiolo" [ Nefropatía por apiol ] . Minerva Nefrológica (en italiano). 15 (1): 49–70 . OCLC 100396864 . PMID 5736450 .
↑ Quinn, Louis J.; Harris, Cecil; Joron, Guy E. (15 de abril de 1958). "Intoxicación por apiol" . Revista de la Asociación Médica Canadiense . 78 (8): 635– 636. PMC 1829842. PMID 20325694 .
↑ Hermann, Kate; Le Roux, Anne; Fiddes, FS (junio de 1956). "Muerte por apiol usado como abortivo". The Lancet . 267 (6929): 937– 939. doi : 10.1016/s0140-6736(56)91522-7 . PMID 13320936 .
↑ Sage-Femme Collective (2008). Libertad natural: redescubriendo los métodos de aborto autoinducido . Libertad natural. ISBN 978-0-9645920-0-1.
↑ Shulgin, Alexander T. (abril de 1966). "Posible implicación de la miristicina como sustancia psicotrópica" (PDF) . Nature . 210 (5034): 380– 384. Bibcode : 1966Natur.210..380S . doi : 10.1038/210380a0 . PMID 5336379. S2CID 4189608 .
↑ Alajlouni, Abdalmajeed M.; Al_Malahmeh, Amer J.; Kiwamoto, Reiko; Wesseling, Sebastiaan; Soffers, Ans EMF; Al-Subeihi, Ala AA; Vervoort, Jacques; Rietjens, Ivonne MCM (marzo de 2016). "Evaluación del riesgo basada en el modo de acción del alquenilbenceno botánico transmitido por los alimentos apiol del perejil utilizando modelos cinéticos basados en la fisiología (PBK) y extrapolación del safrol" . Food and Chemical Toxicology . 89 : 138–150 . doi : 10.1016/j.fct.2016.01.018 . PMID 26826679 .
↑ Randerath, Kurt; Haglund, Roberta E.; Phillips, David H.; Reddy, M. Vijayaraj (1984). " Análisis de post-marcaje con ^32P de aductos de ADN formados en los hígados de animales tratados con safrol, estragol y otros alquenilbencenos de origen natural. I. Ratones CD-1 hembra adultas". Carcinogenesis . 5 (12): 1613– 1622. doi : 10.1093/carcin/5.12.1613 . PMID 6499112 .

Enlaces externos

Información química sobre el apiol procedente de chemindustry.com

[1] Azeez, Shamina; Krishnamurthy, K. (2008). Química de las especias . Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. pp. 380 y 404. ISBN 9781845934057.

[2] Shorter, Edward (1991). Cuerpos de mujeres: Una historia social del encuentro de las mujeres con la salud, la enfermedad y la medicina . New Brunswick, NJ: Transaction Publishers.

[3] Amério, A; De Benedictis, G; Leondeff, J; Mastrangelo, F; Coratelli, P (enero de 1968). "La nefropatia da apiolo" [ Nefropatía por apiol ] . Minerva Nefrológica (en italiano). 15 (1): 49–70 . OCLC 100396864 . PMID 5736450 .

[4] Quinn, Louis J.; Harris, Cecil; Joron, Guy E. (15 de abril de 1958). "Intoxicación por apiol" . Revista de la Asociación Médica Canadiense . 78 (8): 635– 636. PMC 1829842. PMID 20325694 .

[5] Hermann, Kate; Le Roux, Anne; Fiddes, FS (junio de 1956). "Muerte por apiol usado como abortivo". The Lancet . 267 (6929): 937– 939. doi : 10.1016/s0140-6736(56)91522-7 . PMID 13320936 .

[6] Sage-Femme Collective (2008). Libertad natural: redescubriendo los métodos de aborto autoinducido . Libertad natural. ISBN 978-0-9645920-0-1.

[7] Shulgin, Alexander T. (abril de 1966). "Posible implicación de la miristicina como sustancia psicotrópica" (PDF) . Nature . 210 (5034): 380– 384. Bibcode : 1966Natur.210..380S . doi : 10.1038/210380a0 . PMID 5336379. S2CID 4189608 .

[8] Alajlouni, Abdalmajeed M.; Al_Malahmeh, Amer J.; Kiwamoto, Reiko; Wesseling, Sebastiaan; Soffers, Ans EMF; Al-Subeihi, Ala AA; Vervoort, Jacques; Rietjens, Ivonne MCM (marzo de 2016). "Evaluación del riesgo basada en el modo de acción del alquenilbenceno botánico transmitido por los alimentos apiol del perejil utilizando modelos cinéticos basados en la fisiología (PBK) y extrapolación del safrol" . Food and Chemical Toxicology . 89 : 138–150 . doi : 10.1016/j.fct.2016.01.018 . PMID 26826679 .

[9] Randerath, Kurt; Haglund, Roberta E.; Phillips, David H.; Reddy, M. Vijayaraj (1984). " Análisis de post-marcaje con ^32P de aductos de ADN formados en los hígados de animales tratados con safrol, estragol y otros alquenilbencenos de origen natural. I. Ratones CD-1 hembra adultas". Carcinogenesis . 5 (12): 1613– 1622. doi : 10.1093/carcin/5.12.1613 . PMID 6499112 .

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