Escisión alfa

La escisión alfa ( α-escisión ) en química orgánica se refiere al acto de romper el enlace carbono-carbono ^{[ 1 ]} adyacente al carbono que lleva un grupo funcional específico . ^{[ 2 ]}

Generalmente este tema se discute al abordar la fragmentación por espectrometría de masas en tándem y ocurre generalmente mediante los mismos mecanismos. ^{[ 3 ] [ 4 ]}

Por ejemplo, en un mecanismo de ruptura alfa, un electrón se desprende de un átomo (generalmente por colisión electrónica) para formar un catión radical. La eliminación de electrones suele ocurrir en el siguiente orden: 1) electrones de pares solitarios , 2) electrones de enlaces pi , 3) electrones de enlaces sigma .

Uno de los electrones del par solitario se desplaza hacia abajo para formar un enlace pi con un electrón de un enlace alfa adyacente. El otro electrón del enlace se desplaza a un átomo adyacente (no al átomo del par solitario), creando un radical. Esto genera un doble enlace adyacente al átomo del par solitario (el oxígeno es un buen ejemplo) y rompe el enlace del que se extrajeron los dos electrones.

En las moléculas que contienen grupos carbonilo, la escisión alfa a menudo compite con el reordenamiento de McLafferty .

En fotoquímica , es la ruptura homolítica de un enlace adyacente a un grupo específico. ^{[ 4 ] [ 5 ]}

• Escisión inductiva