ácido 3-hidroxipropiónico

El ácido 3-hidroxipropiónico es un ácido carboxílico , específicamente un beta-hidroxiácido . Es un líquido viscoso ácido con un pKa de 4,9. ^{[ 2 ]} Es muy soluble en agua, soluble en etanol y éter dietílico . Al destilarse, se deshidrata para formar ácido acrílico y ocasionalmente se le llama ácido hidracrílico .

El ácido 3-hidroxipropiónico se utiliza en la producción industrial de diversos productos químicos, como los acrilatos .

El ácido 3-hidroxipropiónico se puede obtener mediante la hidratación inducida por base del ácido acrílico seguida de reacidificación. Otra síntesis implica la cianación de la clorohidrina de etileno seguida de la hidrólisis del nitrilo resultante. La hidrólisis de la propiolactona es otra ruta. ^{[ 3 ]} La propiolactona, el derivado deshidratado del ácido 3-hidroxipropiónico, se produce por reacción de ceteno y formaldehído . ^{[ 4 ]}

El ácido 3-hidroxipropiónico figura entre los principales compuestos químicos que podrían producirse a partir de recursos renovables. En particular, podría producirse mediante la manipulación del glicerol , pero esta tecnología aún no ha alcanzado la fase comercial. ^{[ 5 ]} También puede producirse a partir de glucosa a través del piruvato y la malonil coenzima A. ^{[ 4 ] [ 6 ]}

El ácido 3-hidroxipropiónico es de interés como precursor de origen biológico del ácido acrílico . ^{[ 5 ]}

El poliéster poli(ácido 3-hidroxipropiónico) es un polímero biodegradable . ^{[ 7 ]} El método combina el alto peso molecular y los aspectos de control de la polimerización por apertura de anillo con la disponibilidad comercial del ácido beta hidroxi, ácido 3-hidroxipropiónico, que se abrevia como 3-HP. Dado que el 3-HPA puede obtenerse de fuentes biológicas, el material resultante, poli(ácido 3-hidroxipropiónico) o P(3-HPA), es biorrenovable.

El ácido 3-hidroxipropiónico puede ser producido por microorganismos modificados genéticamente . ^{[ 8 ]}

Se ha caracterizado un sistema inducible por ácido 3-hidroxipropiónico codificado genéticamente en bacterias, demostrando que dicho sistema, en combinación con una proteína reportera fluorescente, puede utilizarse como biosensor para medir las concentraciones intracelulares y extracelulares de 3-HP mediante la emisión de fluorescencia. ^{[ 9 ]}

• Ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico)
• Bicicleta de 3-hidroxipropionato
• Aparece listado como ácido hidracrílico en el índice Merck, 12.ª edición.

• Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Ácido hidrocrílico"  . Encyclopædia Britannica . Vol.  14 (11.ª  ed.). Cambridge University Press. pág.  34.