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Articulo de referencia

Etano-1,2-ditiol

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El etano-1,2-ditiol , también conocido como EDT , [ 1 ] es un líquido incoloro con la fórmula C₂H₄ ( SH ) ₂ . Posee un olor muy característico que muchos comparan con el de la col podrida . Es un componente básico común en la síntesis orgánica y un excelente ligando para iones metálicos.

Preparación

El etano-1,2-ditiol se obtiene comercialmente mediante la reacción de 1,2-dicloroetano con bisulfuro de sodio acuoso . En el laboratorio, también puede prepararse mediante la acción de 1,2-dibromoetano sobre tiourea seguida de hidrólisis . [ 2 ]

Reacciones

El 1,2-etanoditiol es un ácido débil, típico de los tioles alquílicos. En presencia de una base y un agente alquilante, el 1,2-etanoditiol se convierte en tioéteres:

HS(CH₂ ) ₂SH + 2NR₃ + 2R'I → R'S(CH₂ ) ₂SR ' + 2 [ R₃NH ]I

La oxidación del 1,2-etanoditiol produce una serie de oligómeros, incluido el bis( disulfuro ) cíclico. [ 3 ]

Como 1,2- ditiol , este compuesto reacciona con aldehídos y cetonas para dar 1,3- ditiolanos , que pueden ser intermedios útiles. [ 4 ]

Protección de un grupo carbonilo mediante su conversión en un 1,3-ditiolano, utilizando etano-1,2-ditiol.
Protección de un grupo carbonilo mediante su conversión en un 1,3-ditiolano, utilizando etano-1,2-ditiol.

Otros 1,2- y 1,3-ditioles dan lugar a 1,3-ditiolanos (de cinco miembros) y 1,3-ditianos (de seis miembros) relacionados. Dioles como el etilenglicol experimentan reacciones análogas para dar 1,3- dioxolanos . Una característica distintiva de los ditiolanos y ditianos derivados de aldehídos es que el grupo metino puede desprotonarse y el carbanión resultante alquilarse.

El 1,2-etaneditiol se ha utilizado como agente secuestrante en la síntesis por escisión de péptidos.

Al igual que el 1,3-propanoditiol , el 1,2-etanoditiol forma fácilmente complejos de tiolato metálico . Un ejemplo ilustrativo es la síntesis del derivado etanoditiolato de dihierro hexacarbonilo mediante reacción con dodecacarbonilo de trihierro : [ 5 ]

Fe 3 (CO) 12 + C 2 H 4 (SH) 2 → Fe 2 (S 2 C 2 H 4 )(CO) 6 + H 2 + Fe (CO) 5 + CO

Véase también

Referencias

  1. ↑ Choi, H.; Aldrich, Jv (1993-07-01). "Comparación de métodos para la síntesis en fase sólida Fmoc y la escisión de un péptido que contiene triptófano y arginina". International Journal of Peptide and Protein Research . 42 (1): 58– 63. doi : 10.1111/j.1399-3011.1993.tb00350.x . ISSN 1399-3011 . PMID 8103765 ​​.  
  2. ↑ Speziale, AJ (1963). "Etanoditiol" . Síntesis orgánicas .; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 401  .
  3. ↑ Goodrow, Marvin H.; Olmstead, Marilyn M.; Musker, W.Kenneth (1982). "Preparación, propiedades y estructura cristalina del 1,2,5,6-tetratiaciclooctano". Tetrahedron Letters . 23 (32): 3231– 3234. doi : 10.1016/S0040-4039(00)87577-2 .
  4. ↑ RE Conrow "Etanoditiol" en Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed.: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Nueva York. doi : 10.1002/047084289X
  5. ↑ Hogarth, Graeme (2023). "Un papel protagónico inesperado para [ Fe 2 (CO) 6 (μ-PDT) ] en nuestra comprensión de las [ FeFe ] -H 2 asas y la búsqueda de una producción de hidrógeno limpia" . Coordination Chemistry Reviews . 490 . doi : 10.1016/j.ccr.2023.215174 .